Sebagian besar penjahat Batman khas lainnya yang memulai debutnya di zaman keemasan membuat banyak penampilan di masa kejayaan mereka.
Penjahat Batman seperti Joker, Penguin, Catwoman, dan (pada tingkat lebih rendah) Two-Face, terus bermunculan di Detective Comics dan Batman.
Belum lagi di komik strip surat kabar. Riddler pertama kali muncul di komik di akhir zaman keemasan, pada tahun 1948-an komik Detektif #140.
Hanya beberapa bulan kemudian, ia membuat penampilan keduanya di Detective Comics #142.
Penulis Bill Finger memberi Riddler cerita asal dari awal. Pembaca mengetahui bahwa Eddie Nigma (nama asli Riddler, kemudian Nygma) terobsesi dengan teka-teki dan teka-teki sejak kecil.
Tumbuh dan bekerja di karnaval, ia menemukan ia bisa tunggul kebanyakan orang dengan mudah dengan permainan asah otaknya.
Kisah Asal Riddler membuatnya sangat jelas dari mana dia mendapatkan namanya.
Ketika Batman muncul, dia tahu dia akhirnya memiliki musuh yang layak, dan mengadopsi identitas Riddler, memulai kejahatan dinamis dengan semua jenis teka-teki jahat.
Tentu saja, tak perlu dikatakan bahwa meskipun Joker dan Riddler memilih nama dengan tema yang sama, Mereka bukan orang yang sama. Meskipun mereka berdua menjerat Batman.
Meskipun berumur pendek, penampilan Riddler pertama dalam komik Detektif ini membentuk karakter Riddler.